Ich empfehle Dir, dich mal etwas hier im Forum einzulesen. Es gibt hier ja auch einen Leitpfaden.
https://thailand-asienforum.com/threads/6309
Dann wirst du zumindest schon mal so ein grobes Bild haben. Die Reiseberichte werden das ganze noch weiter verfeinern.
Die Frage mit dem Geld zu beantworten ist schwer. Wenn du an Suppenküchen essen gehst, in einem günstigen Guesthouse wohnst und dein Bier im Supermarkt kaufst und dich mit Damen zurückhälst, kommst du deutlich günstiger weg, als wenn du jeden Tag fein Essen gehst mit teuren Weinen und Cocktails, tagsüber mehrere Shorttimes mitnimmst und für die Nacht im Luxushotel mehrere Damen aus Agogos auslöst.
Es ist also mehr eine Frage entweder wieviel zu Ausgeben willst und dann zu sehen was ist damit machbar oder was willst du machen und was kostet es.
Ich kann dir auch nicht sagen was du für eine Tour Abends in einer deutschen Stadt einplanen musst, wenn du an der Trinkhalle ein paar Bier zischst oder in in irgendeinem Club Schampus fließen lässt, werden die Beträge recht weit auseinander liegen. Und Stadt X ist teurer als Stadt Y. Also ist auch die Frage wo du nach Thailand hin willst. Wenn du die Sau raus lassen willst klingt das ja erstmal nach Pattaya, Bangkok oder Phuket.
Bezogen auf das Geld zum Mitnehmen und nicht die Ausgaben allgemein, da reichen ein paar Euro/Franken (z.B. 200€), die du dort umtauschen kannst, wenn du eine (Kredit)-Karte hast, mit der du ohne hohe Gebühren abheben kannst. Ein bisschen Bargeld falls es mal ein Problem mit Automaten gibt oder die ersten Ausgaben etc. also eher als Reserve.
Und zu deiner Frage mit Deutsch muss ich wohl sagen es wird eher schwierig. Es gibt Restaurants mit deutschsprachigen Karten in den touristischen Zentren Thailands oder Gästehäuser/Hotels, die dir in Deutsch weiterhelfen. Auch hier und da wirst du vielleicht eine Dame finden die etwas deutsch kann. Aber so die Basics der Englischen Sprache helfen ungemein.