@Aneudert schau dich mal auf Facebook in Kuba Reiseforen bzw Gruppen um und lies ein wenig. Stell ruhig auch ein paar Fragen und du wirst sehen wie verhältnismäßig kompliziert so eine Rundreise auf Kuba aktuell ist. Du musst quasi alles mitbringen und kannst vor Ort fast nichts kaufen, selbst einfache Dinge wie Duschgel, Sonnencreme, Medikamente etc. können einfach ausverkauft sein. Stromausfall, fehlendes Internet, …. kommen (können) auch noch hinzu. So lange es eine geführte Reise ist mag das noch gehen, individuell geplant ist eine Menge Vorarbeit nötig.
Zumindest in Havanna gibt’s Stundenhotels, ich würde dir für den Fall aber eher raten eine günstige Casa particular vorab zu kontaktieren, ggf. Bieten die dir auch einen Stundentarif an. In Varadero kannst du grundsätzlich auch eine Frau finden, brauchst aber wieder eine Casa particular. Nach Frauen kannst du vorab auch online suchen, z. B. Badoo. Möglich ist das, aber realistisch wird es sehr kompliziert . Vor allem ohne spanisch Kenntnisse schwierig.