Denke eher, dass man heutzutage von einem professionellem ITler voraussetzen darf, dass er gültige Zertifikate mit korrekter Root-Chain einer WLAN Infrastruktur hinterlegen kann. Mit Let’s Encrypt ist es wirklich nicht mehr schwer. Wenn dies nicht der Fall ist, dann lässt man wohl eher die Finger vom betreffenden WLAN, da der Rest der betreffenden Infrastruktur wohl auch amateurhaft zusammengeschustert sein wird.
Der Hintergrund weshalb sich die Browser weigern ist vorwiegend die „Man in The Middle Attack“ Angriffe zu verhindern. Einmal falsch geklickt merkt der Anwender nicht mehr, wenn er gehackt wurde. Sämtlicher Traffic wird dann umgeleitet und im Hintergrund entschlüsselt, bzw. manipuliert wird. Das macht dann nur einer Person Spass: jener in der Mitte.