Du magst es gern kompliziert, nicht wahr?
Wenn du wie beschrieben und weiterhin unter Annahme des von mir vorgegebenen Beispiels 01.01.-31.12.2023 am 20.12.2023 ERSTMALIG wieder ausreisen würdest, würde dein O-A ja am 31.12.2023 enden und nix wäre es mit der von dir genannten Wiedereinreise am 10.01.2024!!!! (Lediglich 30 Tage dann visafrei)
Du läufst gedanklich komplett in die falsche Richtung, die 11 Tage hättest du verschenkt und die Verlängerungsoption natürlich ebenfalls. Deine Wiedereinreise muss bis spätestens 31.12.2023 erfolgen, um diesen Vorteil der einmaligen unproblematischen Jahresverlängerung nutzen zu können.
Bei der Einreise wurde bei mir noch nie nach einer RKV gefragt, außer während der Covid Besonderheiten. Hatte aber nix mit dem Visum zu tun.
Eine spezielle Auslandskrankenversicherung über diverse Thai Gesellschaften müssen allerdings bei den Verlängerungen von O-A Retirement Visa auf der jeweils zuständigen Immigration vor Ort vorgelegt werden. Betrifft aber deinen Fall jetzt überhaupt nicht und das wurde hier schon in einem anderen Thread ausführlich diskutiert.