Also unter den aktuellen Bedingungen würde ich in der ersten/zweiten Dezemberwoche den für Januar beantragen. Falls du dann nämlich lange warten musst, kommst du nicht in Zeitnot. Den 1.12. würde ich abwarten, falls Thailand zum Monatswechsel nochmal was anpasst.
Ja, nach aktueller Lage benötigst du für jede Reise einen eigenen TP. Man muss ja die Reisedaten (Ankunft, Flugnummer, Hotel mit Aufenthaltsdauer) angeben und die werden sich ja unterscheiden. Ob die Daten dann beim Check des TP bei Ankunft wirklich geprüft werden und somit auffällt, dass du im Februar mit den Daten aus Januar einreist, weiß ich nicht. Mir wäre für den recht geringen Aufwand aber das Risiko zu groß. Kann ja auch sein, dass der Pass mit Einreise die Gültigkeit verliert (ich weiß es aber nicht).